Olivia é filha de um milionário do ramo imobiliário; morou por um tempo em Paris antes de retornar aos EUA. A socialite de apenas 24 anos foi criada entre Connecticut e Ny, e se formou em comunicação na faculdade novaiorquina The New School.
Teve fama mundial junto ao programa The City exibido no canal Multishow no Brasil. O programa mostra seu dia-a-dia como socialite e relações publicas da ELLE americana e anteriormente RP da marca Diane Von Furstenberg.
Porém antes disso, seu estilo marcante ganhou admiradores no mundo inteiro, tornando-a uma das it-girls mais famosas do mundo. Um estilo extremamente clássico e romântico com pequenas pitadas modernas, mas ainda delicado e feminino. Olivia é considerada mundialmente um dos maiores ícones de moda.
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